LOS AMINOÁCIDOS

Mapa conceptual de los aminoácidos



3.1 ESTRUCTURA Y NOMBRES DE AMINOÁCIDOS DE INTERÉS.
El carbono es elemento clave que junto con el Hidrógeno, el Oxígeno y el Nitrógeno forman parte de la mayoría de las moléculas que determinan la vida en el planeta, a este tipo de moléculas se les conoce con el nombre de biomoléculas. En general las proteínas son polímeros de gran tamaño construidos a partir de unidades llamadas aminoácidos.
Los aminoácidos, son la única fuente aprovechable de nitrógeno para el ser humano, además son elementos fundamentales para la síntesis de las proteínas, y son precursores de otros compuestos nitrogenados.
Los aminoá¬cidos comparte una estructura general que consta de un carbono central (el carbono alfa) rodeado de un hidrógeno, un grupo carboxilo, ungrupo amino y una cadena lateral R. Donde R indica cualquier número de átomos diferentes o grupos de átomos que se unen a la molécula en esta parte; el grupo R-NH2 es el grupo amino, el grupo R-COOH corresponde al grupo ácido.





Los aminoácidos puros presentan actividad óptica, es decir, rotan el plano de luz polarizada en direcciones opuestas a la derecha (D) o a la izquierda (L) ,(por esta razón también se les llama isómeros ópticos). Los isómeros D y L existen en forma natural; pero sólo los isómeros L se utilizan para construir las proteínas.




Tridimensionalmente el carbono presenta una configuración tetraédrica en la que el carbono se dispone en el centro y los cuatro elementos que se unen a él ocupan los vértices. Cuando en el vértice superior se dispone el -COOH y se mira por la cara opuesta al grupo R, según la disposición del grupo amino (-NH2) a la izquierda o a la derecha del carbono se habla de " -L-aminoácidos o de " -D-aminoácidos respectivamente. En las proteinas sólo se encuentran aminoácidos de configuración L.



En la naturaleza existen unos 80 aminoácidos diferentes, pero de todos ellos sólo unos 20 forman parte de las proteínas.
La mayoría de los aminoácidos pueden sintetizarse unos a partir de otros, aquellos que el organismo puede sintetizar se llaman aminoácidos no esenciales. Los aminoácidos que no pueden ser sintetizados por el organismo se llaman, aminoácidos esenciales y deben obtenerse en la dieta habitual. Los aminoácidos esenciales son diferentes para cada especie, en la especie humana, por ejemplo, los aminoácidos esenciales son diez: Treonina (Thr), lisina (Lys), Arginina (Arg), histidina (His), Valina (Val), leucina (Leu), isoleucina (Ileu), Metionina (Met), Fenilalanina (Phe) y triptófano (Trp).
Por naturaleza de la cade¬na lateral puede variar desde un simple átomo de hidrógeno hasta un complejo sistema de anillos, y es la que determina la reactividad química y biológica que distingue a cada ami¬noácido.
Los aminoácidos se unen para formar largas cadenas de proteínas por el proceso de síntesis de deshidratación. El grupo amino de un aminoácido se une con el grupo ácido de otro para producir un enlace peptídico.

Ahora bien estos enlaces se pueden romper por hidrólisis (reacción inversa).




La polimerización de estos aminoácidos da como resultado la síntesis de proteínas y se forma una larga cadena. De esta forma y con 20 aminoácidos, que pueden ser ordenados en cualquier secuencia se dan origen prácticamente a un número infinito de proteínas.
Las moléculas de proteínas tienen una forma muy particular, resultado de la ordenación específica de los aminoácidos que intervienen. Las moléculas resultantes pueden ser moléculas bastante grandes, con pesos moleculares por encima de 2800000, aun las proteínas más simples tienen 1000 o más aminoácidos.

Tabla de abreviaturas de los 20 aminoácidos encontrados en proteínas


Nombre--------------Código de una letra-----------------Código de tres letras
Glicina----------------------G------------------------------------Gly
Alanina---------------------A------------------------------------Ala
Valina-----------------------V------------------------------------Val
leucina----------------------L------------------------------------leu
Isoleucin--------------------I------------------------------------lIe
Metion----------------------M------------------------------------Met
Fenilalanina----------------F------------------------------------Phe
Prolina----------------------P------------------------------------Pro
Serina-----------------------S------------------------------------Ser
Treonina--------------------T------------------------------------Thr
Cisteína---------------------C------------------------------------Cys
Asparragina----------------N------------------------------------Asn
Glutamina------------------Q------------------------------------Gln
Tirosina---------------------Y------------------------------------Tyr
Triptófano------------------W------------------------------------Trp
Aspartato-------------------O------------------------------------Asp
Glutamato------------------E------------------------------------Glu
histidina--------------------H------------------------------------His
lisina------------------------K------------------------------------lys
Arginina--------------------R------------------------------------Arg



3.2 PROPIEDADES GENERALES

Todos los 20 α-aminoácidos en forma pura son sólidos blancos, cristalinos y con alto punto de fusión; solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos como acetona, cloro¬formo y éter; además, las soluciones acuosas de aminoácidos son conductoras de electrici¬dad.
Es importante entender las propiedades ácidas y básicas de los aminoácidos porque eso permite predecir la forma iónica principal localizada a un determinado valor de pH. La predicción de la carga eléctrica de un aminoácido es de particular importancia cuando se considera la estructura y función de una proteína.
Se hablara ahora de las propiedades físicas y químicas de los aminoácidos, ya que estos constituyen el alfabeto de la estructura de las proteínas y determinan muchas propiedades importantes de las proteínas.

1: Aminoácidos con cadenas laterales no polares o aminoácidos apolares.

Estos aminoácidos, si están en gran abundancia en una proteína, la hacen insoluble en agua. Todas las cadenas laterales de los aminoácidos de este grupo tienen grupos alifáticos o aromáticos y por consiguiente, son hidrofóbicos. Dado que estas ca¬denas son en su mayoría hidrocarbonadas, su reactividad química es menos importante. Las disueltas en solución acuosa se pliegan en una forma tridimensional que oculta en su interior los residuos hidrofóbicos de los aminoácidos de este grupo.


---------------------------AMINOACIDOS APOLARES-------------------------------



PROLINA




LEUCINA





GLICINA




ALANINA



FENILALANINA





VALINA




ISOLEUCINA



2. Aminoácidos con cadenas laterales polares, carga en el pH fisiológico

Poseen restos con cortas cadenas hidrocarbonadas en las que hay funciones polares (alcohol, tiol o amida). Contrariamente al grupo anterior si una proteína los tiene en abundancia será soluble en agua.
Al examinar las cadenas laterales de los aminoácidos de este grupo, se encuentran¬ grupos funcionales muy variados; pero la mayoría tiene por lo menos un heteroátomo (N,O ó S) con un par de electrones disponible para formar puentes de hidrógeno con el agua o con otras moléculas.

------------------------------AMINOACIDOS POLARES----------------------------------

TREONINA






GLUTAMINA





SERINA




METIONINA



ASPARAGINA






3. Aminoácidos con cadenas laterales ácidas

Pertenecen a este grupo aquellos aminoácidos que tienen más de un grupo carboxilo. En las proteínas, si el pH es básico o neutro, estos grupos se encuentran cargados negativamente. En este grupo sólo existen dos aminoácidos: ácido aspártico y ácido glutámico; ambos tienen un grupo carboxílico en la cadena lateral que les confiere sus propiedades ácidas. En fisiológico, los tres grupos funcionales de estos aminoácidos se encuentran ionizados.


-----------------------------AMINOACIDOS ACIDOS----------------------------------

ACIDO ASPARTICO



TIROSINA



CISTEINA



ACIDO GLUTAMICO




Grupo 4. Aminoácidos con cadenas laterales básicas

Son aquellos aminoácidos que tienen otro u otros grupos aminos. En las proteínas, estos grupos amino, si el pH es ácido o neutro, están cargados positivamente. Los tres aminoácidos de este grupo son: histidina, lisina y arginina. Cada cadena lateral es básica por lo que cada una puede aceptar un protón.


------------------------AMINO ACIDOS BASICOS------------------------------

LISINA




ARGININA



TRIPTOFANO



HISTIDINA